Dopo il Fondatore, Cav. Ambrogio Castellano, Regio Liquidatore d'avarie, la ditta è stata gestita dalla famiglia Orlando. Ambrogio Castellano, figlio di un armatore e colonnello della Flotta Borbonica si ristabiliva in Sicilia dopo aver completato gli studi in Svizzera.
Nel 1869 fondava la nostra società essendo il primo ad introdurre le assicurazioni marittime corpi e merci in Sicilia, garantendo la possibilità di assicurare anche valori elevati grazie alle coassicurazioni tra compagnie non solo Italiane, di primissimo piano. In pochi anni venne organizzata una fittissima rete di sub agenti, corrispondenti e segnalatori che facevano convergere negli uffici di Palermo un giro di affari unico per qualità e premi raccolti.
La citata rete presente capillarmente in tutto il territorio regionale,ben presto venne utilizzata da vari assicuratori, assuntori dei rischi, anche per organizzare le necessarie perizie marittime a seguito di danni piccoli, medi e grandi sia nei corpi che nelle merci. Da allora i due settori del ramo trasporti (assunzioni e perizie) sono stati curati con particolare professionalità dagli amministratori che nei decenni si sono susseguiti alla guida della Ditta Ambrogio Castellano e delle Società collegate.

Alla fine del 800 e nei primi decenni del 900, la società veniva amministrata con la collaborazione anche del genero del fondatore Dott. Vittorio Emanuele Orlando senior, avvocato, professore universitario e poi Primo Ministro del Governo Italiano, uno dei “Big Four” che firmarono il trattato di Versailles alla fine della prima guerra mondiale. Tra i figli del Ministro, in particolare Carlo senior curava il settore del Commissariato d’Avaria facendolo crescere nel numero dei mandati di rappresentanza che superava nel 1950 le 350 Compagnie di Assicurazioni.
Il gruppo Orlando ha partecipato con oltre sei generazioni di imprenditori, alla creazione, fra l’altro del Lloyd Siciliano, compagnia di assicurazioni, ancora operante nel mercato nazionale, sotto altro nome; Progress Insurance, compagnia di assicurazioni, con Sede e Direzione Generale a Palermo; Orlando Assicurazioni, società di brokeraggio assicurativo, fondata nel 1979.